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セラミド輸送阻害剤HPA-12の立体構造訂正

 2001年に合成し、立体構造を決定した新規セラミド輸送阻害剤HPA-12の構造に関し、Berkešらの報告を受けて再検討した。当研究室で開発した亜鉛触媒を用いた水中での不斉Mannich反応を基盤としたHPA-12の大量合成法を確立した。HPA-12のX-線結晶構造解析により、Berkešらが指摘した通り、正しい立体構造は1R,3Sであることを決定した。


論文へのアクセス

  1. Revised Stereochemistry of Ceramide-Trafficking Inhibitor HPA-12 by X-ray Crystallography Analysis,
  2. M. Ueno, Y.-Y. Huang, A. Yamano, S. Kobayashi,
  3. Org. Lett., 15,2869-2871(2013). DOI: 10.1021/ol401101u