キラルヨウ化カルシウムによるβ-アミノカルボニル化合物が得られるマロン酸エステルのイミンへの不斉Mannich型反応
我々は、ヨウ化カルシウムとピリジンビスオキサゾリン(Pybox)より調製された空気中安定なキラルヨウ化カルシウムを開発しました。本触媒は、マロン酸エステルのイミンへの触媒的不斉Mannich型反応に適用可能で有ることを見いだした。なお、本反応においては、芳香族イミンのみならず脂肪族イミンにも適用可能で有り、目的とする付加体が中程度から高収率、なおかつ高エナンチオ選択性にて得られました。我々の知る限り本反応は、金属触媒を用いたマロン酸エステルのイミンへの初めての高エナンチオ選択的不斉Mannich型反応です。また、Mannich付加体は、α-ヒドロキシ β-アミノ酸誘導体へ変換可能でます。
論文へのアクセス
- Chiral Calcium Iodide for Asymmetric Mannich-type Reactions of Malonates with Imines Providing β-Aminocarbonyl Compounds,
- T. Tsubogo, S. Shimizu, S. Kobayashi,
- Chem. Asian J., 8, 872-876 (2013). DOI: 10.1002/asia.201300102